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2019年暨南大学818有机化学B考试大纲

来源:www.jnuyan.com 作者:鸿知暨大考研网 浏览:654 次 发布时间:2018/9/19

       现在不少高校已经不发布参考书目了,但是暨南大学在部分专业的考试大纲里面有提供参考书目,所以鸿知暨大考研网www. jnuyan.com)帮助各位考生整理了暨大各专业考试大纲,各位考生可以以此为参考。

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2019年暨南大学818有机化学B考试大纲


I、考试目标

暨南大学《有机化学》考试的目标,重点在于考查考生如下几个方面的内容:1、各类有机化合物的命名法、异构现象、结构特征、主要性质、重要的合成方法,以及它们之间的关系。2、对现代价键理论基本概念的理解,并应用于解释有机化合物基本结构的能力;通过电子效应和立体效应,进一步掌握有机化合物结构与性能的关系。3、重要的反应历程,如:亲电和亲核取代反应、亲电和亲核加成反应、游离基反应、消除反应等历程。4、对立体化学的基本知识和基本理论的理解,并能用于解释一些反应的选择性问题。5、各类重要有机化合物的来源、制法及其主要用途。


II、考试形式和试卷结构

一、试卷分数

满分为150

二、答题方式 

答题方式为闭卷、笔试,考生独立完成考试内容。

三、试卷结构

有机化合物结构    30%

结构理论关系      30%

有机反应          30%

有机合成设计      10%

四、试卷题型结构

1. 命名题(10%

2. 写结构式(10%

3. 选择题(10%

4. 填空题(10%

5. 完成反应式(30%

6. 简答题(20%

7. 设计合成题(10%


III、考查范围

考查目标

一、各类有机化合物的命名法、异构现象、结构特征、主要性质、重要的合成方法,以及它们之间的关系。

二、对现代价键理论的基本概念,并应用于理解有机化合物的基本结构的能力;通过电子效应和立体效应,进一步掌握有机化合物结构与性能的关系。

三、重要的反应历程,如:亲电和亲核取代反应、亲电和亲核加成反应、游离基反应、消除反应等历程。

四、对立体化学的基本知识和基本理论的理解,并能用于理解一些反应的选择性问题。

五、各类重要有机化合物的来源、制法及其主要用途。

 

第一章绪论

【基本内容】

一、有机化合物和有机化学

二、有机化合物的结构:凯库勒结构式、离子键和共价键、现代共价键理论、共价键的属性

三、有机化合物的分类

四、有机酸碱的概念:勃朗斯德酸碱理论、路易斯酸碱理论

【基本要求】

一、了解(理解):有机化合物的分类

二、掌握:有机酸碱的概念

三、重点掌握:有机化合物和有机化学;有机化合物的结构


第二章    烷烃和环烷烃

【基本内容】

第一节    烷烃

一、同系列和构造异构:同系列和同系物、构造异构

二、命名:普通命名法、系统命名法

三、结构

四、构象:乙烷的构象、丁烷的构象

五、物理性质:分之间的作用力、沸点、熔点、密度、溶解度

六、化学性质:氧化和燃烧、热裂反应、卤化反应

第二节    脂环烃

一、脂环烃的分类、构造异构和命名

二、物理性质

三、化学性质:与开链烷烃相似的化学性质、环丙烷和环丁烷的开环反应

四、拜尔张力学说

五、环烷烃的构象:环丙烷和环丁烷的构象、环戊烷的构象、环己烷的构象

【基本要求】

一、了解(理解)烷烃的物理性质

二、掌握:烷烃的氧化、燃烧和热裂反应

三、重点掌握:烷烃的命名、结构、构象和卤代反应及机理;自由基的概念。

四、了解(理解):环烷烃的物理性质

五、掌握:脂环烃的分类、环烷烃的化学反应;环丙烷、环丁烷、环戊烷和六元环的环烷烃构象

六、重点掌握:环烷烃、桥环和螺环的命名;脂环烃的构造异物;环己烷的构象、a键和e键的概念;环烷烃的化学性质


第三章    立体化学基础

【基本内容】

一、对映异构:平面偏振光和比旋光度、对映异构体和手性、对映异构体的表示方法、构型的命名、对映异构体的物理性质、外消旋体、非对映异构体和内消旋体、构象异构和构型异构

二、环烷烃的立体异构:几何异构和对映异构、一取代环己烷的构象、二取代环己烷的构象

三、聚集二烯烃的立体异构

四、十氢萘的立体异构

五、对映异构体的合成及化学:手性中心的产生、外消旋体的拆分、对映异构体与手性试剂的反应、手性分子在反应中的立体化学

【基本要求】

一、了解(理解):偏振光的有关概念;外消旋体拆分;手性分子在反应中的立体化学

二、掌握:手性中心的产生

三、重点掌握:对映异构体和手性的概念;对映异构体的表示方法及构型的命名;对映异构体的物理性质;外消旋体、内消旋体的概念;构象异构和构型异构


第四章    卤代烷 亲核取代反应

【基本内容】

一、分类和命名

二、结构

三、物理性质

四、化学性质:亲核取代反应、消除反应、还原反应、有机金属化合物的形成

五、乙烯型和烯丙型卤代烃

六、多卤烷和氟代烷

【基本要求】

一、了解(理解):物理性质;多卤代烷和氟代烷

二、掌握:卤代烷的分类;亲和取代和消除反应的竞争;卤代烷的还原反应

三、重点掌握:卤代烷的分类、命名、结构;亲核取代反映、机理及影响因素;消除反应及消除反应的Saytzeff规则;消除反应机理;E2消除的立体化学


第五章     醇和醚

【基本内容】

第一节    

一、分类和命名

二、结构和物理性质

三、化学性质:一元醇的化学性质、二元醇的化学性质(氧化反应、频哪醇重排)

四、制备:由烯烃制备、卤烃水解、格氏试剂与醛、酮加成、水解制备2 º3 º

第二节    醚和环氧化合物

一、醚的分类和命名

二、醚的结构和物理性质

三、醚的化学性质:详盐的形成、醚键的断裂、自动氧化

四、醚的制备:醇分子间脱水、威廉姆逊合成法

五、冠醚

六、环氧化合物:环氧化合物的结构、环氧化合物的反应

七、硫醇和硫醚:命名、硫醇的性质、硫醚的性质

【基本要求】

一、了解(理解):硫醚

二、掌握:物理性质;醇与HX反应机理;取代酚酸性的解释;Claisen重排机理;酚的氧化反应;醚的自动氧化、冠醚

三、重点掌握:醇、酚、醚的命名、结构;氢键的概念;一元醇与Na的反应;取代反应、脱水反应,生成硫酸酯,醇的氧化(Sarrett试剂、Jones试剂、活性MnO2Oppenauer氧化、KMnO4K2Cr2O7/H2SO4);二元醇的氧化反应和频哪醇重排;酚的酸性;酚芳环上的取代反应;酚酯的形成和Fries重排;酚醚的形成和Claisen重排;醚键的断裂和详盐的形成;环氧化合物的开环反应及方向。醇、酚、醚的制备方法;硫醇和硫醚的性质。


第六章    烯烃


【基本内容】

一、结构

二、同分异构:构造异构、顺反异构

三、命名

四、物理性质

五、化学性质:催化加氢、亲电性加成反应、自由基加成反应、硼氢化反应、氧化反应、a氢的卤代反应、聚合反应

六、制备:炔烃还原、醇脱水、卤代烷脱卤代氢

【基本要求】

一、了解(理解):烯烃的物理性质、聚合反应

二、掌握:过酸氧化、硼氢化反应机理、自由基加成反应机理

三、重点掌握:烯烃的结构、命名;顺反异构体及其构型标记法、烯烃的催化加氢;亲电加成反应(加HX,X2,加H2SO4,HOX,硼氢化反应);亲电加成反应机理(加X2,加HX);亲电加成反应的马氏(Markovnikov)规则;烯烃的氧化反应(被KMnO4氧化,臭氧化);a-氢的卤代反应


第七章    烯炔烃和二烯烃

【基本内容】

一、炔烃:结构、同分异构和命名;物理性质、化学性质、制备

二、二烯烃:分类和命名、公轭二烯烃

【基本要求】

一、了解(理解):超共轭效应的概念

二、掌握:二烯烃的分类;物理性质

三、重点掌握:炔烃、共轭二烯烃的结构、命名;炔烃的化学性质(炔氢的反应,碳碳键的还原反应,亲电加成反应);共轭二烯烃的1214加成;乙烯型卤烃和烯丙型卤烃;p-p共轭


第八章    芳烃

【基本内容】

一、苯及其同系物:苯的结构;苯衍生物的同分异构、命名和物理性质;苯的亲电取代反应及其机理;一取代苯的亲电取代反应的活性和定位规律;苯的其他反应;烷基苯侧链的反应;卤代芳烃

二、多环芳烃和非苯芳烃:稠环芳烃、联苯、非苯芳烃及休克尔规则

【基本要求】

一、了解(理解):苯的分子轨道模型,蒽和菲的反应

二、掌握:苯的加成、氧化反应;共振论对亲电取代反应定位规律的解释;物理性质;萘的氧化反应

三、重点掌握:芳香性的概念;苯的结构;苯的同分异构及命名;苯的亲电取代反应(卤代、硝化、磺化、F.C反应);亲电取代反应机理;芳环上亲电取代反应定位规律;萘的结构、命名;萘的亲电取代反应;联苯的立体化学;修克尔规则  


第九章     醛和酮

【基本内容】

一、醛和酮的结构和命名

二、醛和酮的物理性质

三、醛和酮的化学性质:亲核加成反应、a活泼氢的反应、氧化和还原反应、其它反应

四、醛和酮的制备:官能团转化法、向分子中直接引入羰基

五、不饱和醛、酮:ab-不饱和醛、酮的反应、烯酮

六、醌类化合物:双键的加成反应、羰基与氨衍生物的反应、14-加成反应、16-加成反应

【基本要求】

一、了解(理解):醛、酮与水的加成,羟醛缩合反应的酸催化机理,醌的16加成;聚合反应

二、掌握:碱催化卤仿反应机理;醌的性质;烯酮的反应;醌的命名

三、重点掌握:醛、酮的结构、命名、亲核加成反应及活性(与HCNNaHSO3RMgX、氨的衍生物的加成);亲核加成反应的机理;羟醛缩合反应(分子间,分子内及交叉羟醛缩合)及碱催化机理;氧化反应(KMnO4/H+Tollens试剂,Fehing试剂)和还原反应(Clemmensen还原,Wolff-kishner-黄鸣龙还原,催化氢化,Meewein-Ponndorf还原;金属氢化物还原及立体化学;酮的双分子还原);Witting反应;醛酮的制备方法;a b不饱和醛酮的1412加成;Michael加成;Diels-Alder反应。


第十章 酚和醌

[基本内容]

一、酚的结构、命名、物理性质、化学性质以及制备

二、 醌的分类、命名、制备以及对苯醌的反应

[基本要求]

一、 了解酚和醌的制备

二、 熟悉酚和醌的结构、命名、物理性质以及对苯醌的反应

三、 掌握酚和醌的化学性质


第十一章    羧酸和取代羧酸

[基本内容】

一、分类和命名

二、物理性质

三、结构和酸性及电性效应小节

四、化学性质:成盐反应、羧基中羟基的取代反应、还原反应、a氢的反应、脱羧反应、二元酸的热解反应

五、制备:氧化法、腈水解法、格氏试剂的羧化、丙二酸酯合成法、不饱和羧酸的制备

六、取代羧酸:卤代酸和羟基酸的化学反应、羟基酸的制备、酚酸、氨基酸、多肽和蛋白质

【基本要求】

一、了解(理解):a-H被卤代反应机理;氨基酸的显色机理,多肽及蛋白质;

二、掌握:取代芳酸酸性的解释,物理性质

三、重点掌握:羧酸及取代羧酸的命名;羧基的结构;影响羧酸酸性的因素;羧酸衍生物的形成反,酯化反应机理;卤代酸、羟基酸、氨基酸的化学反应;b-羰基酸的脱羧;二元酸受热时的变化规律;羧酸的制备方法;Kolbe-Schmitt的反应


第十二章    羧酸衍生物

【基本内容】

一、结构和命名

二、物理性质

三、化学性质:水解反应、醇解反应、氨解反应、与有机金属化合物的反应、还原反应、酯羧合反应、达参反应、酰胺的特性

四、制备:由羧酸制备、由羧酸的衍生物间相互转化制备、由酮肟重排制备N-取代酰胺

【基本要求】

一、了解(理解):Darzen反应机理;油脂、原酸酯

二、掌握:物理性质;碳酸衍生物;酯的酸性水解机理

三、重点掌握:羧酸的衍生物的结构、命名;羧酸的衍生物的水解、醇解、氨解反应及反应活性;酯碱性水解反应机理;酯与格氏试剂的加成;羧酸的衍生物的还原反应(氢化锂铝还原,Rosenmund还原,Bouveault-Blanc还原);


第十三章 碳负离子反应

【基本内容】

一、a-氢的酸性和互变异构

二、缩合反应:羟醛缩合型反应,酯缩合反应

三、b-二羰基化合物的烷基化、酰基化及在合成中的应用:乙酰乙酸乙酯,丙二酸二乙酯

四、烯胺的烷基化和酰基化反应

【基本要求】

一、掌握羰基α–取代反应及反应机理。

二、掌握缩合反应及反应机理。

三、掌握乙酰乙酸乙酯的互变异构现象及酸式、酮式分解。

四、 掌握Claisen酯羧合反应(分子间及分子内的Dieckmann缩合)及机理;Dargen反应; Michael加成反应

五、了解乙酰乙酸乙酯在合成上的应用。


第十四章    有机含氮化合物

【基本内容】

一、硝基化合物:还原反应(酸性、中性基碱性还原;联苯胺重排)、硝基对苯环上亲核取代反映的影响、含a-H的硝基化合物的缩合反应

二、胺的分类和命名

三、胺的结构和物理性质

四、胺的反应:碱性和铵盐的生成、羟基化、酰化和磺酰化、亚硝化、芳环上的取代反应、其它反应

五、胺的制法:氨或胺的羟基化、硝基化合物的还原、腈和酰胺的还原、还原氨化、霍夫曼降解、加布瑞尔合成法、曼尼希反应

六、季铵盐和季铵碱:季铵盐、季铵碱

七、重氮化合物和偶氮化合物:芳香重氮盐、偶氮化合物、重氮甲烷

【基本要求】

一、了解(理解):偶氮化合物性质

二、掌握:硝基的结构;硝基化合物及胺的物理性质;重氮盐的偶合反应;重氮盐的还原反应;重氮甲烷的结构和性质

三、重点掌握:硝基对苯环上邻、对位上的化学反应性的影响和还原反应;联苯胺重排及在合成上的应用;胺的结构、分类及命名;胺的化学性质(碱性及成盐;酰化及磺酰化;亚硝化反应;芳环上的取代反应;烯胺在合成上的应用);季铵盐和季铵碱的反应(Hofmann消除反应及在胺结构测定中的应用);重氮盐的取代反应及其在合成中的应用;胺的制法(包括Gabriel合成法)。

 

五章 杂环化合物

【基本内容】

一、分类和命名

二、六元杂环化合物:吡啶,喹啉和异喹啉、含氧六元杂环、含两个杂原子的六元杂环

三、五元杂环化合物:呋喃、噻吩和吡咯;含两个杂原子的五元环:吲哚和嘌呤

【基本要求】

一、了解(理解):吲哚、嘌呤的母核及编号

二、掌握:无特定名称稠杂环的母核命名:吡喃酮的性质:吡嗪、哒嗪的命名,嘧啶的亲电及亲核取代反应;嘧啶类的合成

三、重点掌握:呋喃、噻吩、吡咯的结构;芳香性、酸碱性、亲电取代反应;呋喃甲醛的反应;咪唑、吡唑、噻唑的命名,互变异构及化学反应;吲哚的亲电取代反应;吡啶的结构、命名及化学性质;喹啉及异喹啉的命名及化学性质;喹啉的Skraup合成法;嘧啶的结构、命名及水溶性、碱性。

 

第十九章 周环反应

【基本内容】

一、电环反应

二、分子轨道对称守恒原理:分子轨道、成键轨道和反键轨道、13-丁二烯的π电子轨道、分子轨道对称守恒原理、电环反应的理论解释

三、环加成反应:环加成反应、环加成反应的理论解释

【基本要求】

一、了解(理解):分子轨道对称守恒原理;电环反应的理论解释;环加成反应的理论解释

二、掌握:电环反应和环加成反应的规律

IV、试题样板  

一、用系统命名法命名下列结构化合物(15分,5´3

1.


2.


写出下列化合物的化学结构式(15分,5´3

1.  S-2-丁醇

2.  Z-4-2--2-戊烯

选择题 30分,15´2

1. 下列化合物中哪一种是叔胺? 


2. 用下列哪一种试剂能将酮羰基还原为亚甲基?


3、就碱性而言,下列化合物那个最大(   )


四、完成下列反应(50分,25´2


 


五、简答题 20分,10´2

1. 指出分子式为C5H10的烯烃的同分异构体中,哪些含有乙烯基、丙烯基、烯丙基、异丙烯基?哪些有顺反异构体?

2、试写出下面反应的机理

  

六、合成题(20分,10´2

1. -氨甲基苯甲酸(结构式如下)具有止血作用,是临床曾经使用过的止血药,试以甲苯及必要的无机试剂利用合理的路线合成之。

  



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